İngiltere futbol tarihinin en önemli paydaşı olan Brian Clough, Middlesbrough tarihinin önemli golcülerinden olsa da asıl yankı uyandırdığı başarıları teknik direktörlük döneminde yaşadı. Clough'un teknik direktörlük kariyeri İngiltere 2. Ligi'nde Hartlepools United'ın başına geçmesiyle başladı. Ayrıca Clough, futbolculuk kariyerindeyken Hartlepools ile 2 sezon gol kralı olarak sezonu tamamlamıştır. İşte o takımda, birlikte büyük başarılara imza attığı Peter Taylor ile de burada tanıştı.
1967 yılında Derby'nin başına geçti. 1968-69 sezonunda şampiyonluk yaşadı. Clough bununla da sınırlı kalmayıp 1971-72 sezonunda 1. Lig'de (O zamanın İngiltere futbolunun en üst ligi) Leeds United'ın egemenliğini kırarak şampiyonluk yaşadı. Derby kulübü ile beş kez kupa sevinci yaşadı ve kulüp tarihine adını yazdırdı.
Şampiyonluğun gelmesinin ardından rotasını Avrupa'ya çeviren Clough, İtalyan kulübü Juventus ile oynayacağı Şampiyon Kulüpler Kupası karşılaşması tam anlamıyla kırılma noktası oldu. Avrupa maçından önce oynayacakları Leeds United maçına bol rotasyon ile çıkmak isteyen Teknik direktör Clough'un bu isteği o zaman ki yönetim tarafından reddedildi. As kadro ile Leeds United maçına çıkan Clough'un öğrencileri, çok sayıda sakatlık yaşadı. Çok sayıda oyuncusu sakatlanınca, eleştirilerin ana noktası oldu, tam manası ile günah keçisi ilan edildi. Eleştirileri azaltmak, duruşunu sergilemek için Clough, yönetime istifa talebini sundu. Bu istifa talebini reddedileceğini düşünen Clough, büyük bir şok yaşayarak istifasının yönetim tarafından kabul edildiğini öğrendi.
Başarılarla geçen Derby macerasının ardından bir başka İngiliz kulübü Brighton'un başına geçen Clough ve Taylor ikilisi Brighton'da umdukları başarıları yakalayamadı. Çok fazla kayda değer başarı gelmemiş olsa da Leeds United'tan teklif alan Clough, bu teklifi hemen kabul etti. Leeds United 'a birçok kez rakip olan, büyük rekabetin içerisinde ana karakter olan Clough, Taylor'u bu macera için ikna edemedi. Bu sebeple, Leeds United kariyerine tek başına başladı. Olacaklardan habersiz şekilde..
Daha ilk günden yaptığı açıklamalarla hem takımın hem de taraftarların tepkisini çeken Clough'un buradaki macerası ise fazlasıyla kısa sürdü, başarı elde edemedi. Leeds kariyeri 44 gün süren Clough, oyuncularla sağlıklı iletişim kuramaması ve taraftar tarafından eleştirilmesi sebebiyle 44 gün sonunda takımdan ayrıldı. Hatta bu 44 günlük kara günlerin hikayesi, sinemalara taşındı ve "The Damned United" ismi ile beyaz perdelerde gösterime girdi.
Clough'un kariyeri sarpa sararken her şey kötü gitmeye başlarken efsanesi olacağı Nottingham Forest ile sözleşme imzaladı. Peter Taylor ile burada yeniden bir araya gelen Clough 2. Lig'de kötü durumda olan Nottingham Forest ile şimdiki adı Şampiyonlar Ligi olan en büyük kupayı kazanmayı başardı. Ve adını tarihe altın harflerle yazdırmayı başardı. Nottingham Forest'ın başında olduğu süre boyunca 1 Lig şampiyonluğu, 4 Lig kupası, 2 Şampiyon Kulüpler Kupası ve bir Avrupa Süper Kupası kazanan Clough, adını tarihe İngiliz futbolunun en önemli teknik direktörlerinden biri olarak yazdırmayı başardı. Kariyeri ile gençlere, antrenörlere ilham kaynağı olan Clough, ismini tarihe yazmayı başardı.