Zwolle'de atılan minik adımlar onu 2016 yılında Twente akademisine kazandırmıştı. Yaşıtlarına göre oldukça hızlı ve çevik olduğundan dolayı fazlasıyla dikkat çekiyordu. Daha önce Zwolle bölgesindeki futbol takımlarında gençlere yönelik gözlemcilik yapan Jan Kemkens, Jayden Oosterwolde'yi ilk izleyen isimler arasında yer alıyor. Onun tüm çocukluk dönemindeki gelişimlerine şahit olan Kemkens, Jayden'i Twente'ye kazandırmış ve gelişiminde büyük rol oynamıştı. Oosterwolde, Twente akademisinde başladığı ilk ciddi deneyimlerine U17 ve U19 takımlarında devam etti. Özellikle U19 takımında 25 maçta gösterdiği performansla dikkatleri daha da üzerine çeken Jayden, 2020/21 sezonunda A takımın yolunu tuttu.
19 yaşındayken Twente A takımında forma giyen Oosterwolde, hızıyla rakiplerine karşı büyük bir üstünlük sağlarken, top kontrolü ve etkili dönüşleriyle adeta Hollanda'da sahanın sol bölgesine ambargo koydu. Hollanda liginde ilk forma giydiği sezonda 41 maçta boy gösteren Jayden; 1 gol, 3 asistlik performans gösterirken toplamda 2 bin 973 dakika sahada kaldı.
İtalya'ya yolculuk
Gösterdiği performansla bir çok takımın ilgisini çeken Oosterwolde, 31 Ocak 2022 yılında İtalyan ekibi Parma'ya transfer oldu. Çizme ekibiyle toplamda 24 maçta sahada yer alan genç sol bek, 1864 dakika süre aldı ve yapmış olduğu saha içi istatistiklerle takımının en iyi isimlerinden biri oldu.
Jorge'nin kanatları
Fenerbahçe'nin tecrübeli teknik direktörü Jorge Jesus, futbol dünyasına bir çok genç ismi kazandırırken, bu isimlerin ileride önemli futbolcular arasında yer almasında büyük katkı sağladı. Zwolle sokaklarında başlayan ve Twente altyapısından A takıma kadar yükselip daha sonrasında İtalya'da Parma'nın yolunu tutan Jayden Oosterwolde, önümüzdeki günlerde Fenerbahçe formasını terletecek. 21 yaşında olan genç yetenek, özellikle Jorge Jesus'un kanatları altında çok daha iyi kendini geliştirerek dünyada sayılı bek oyuncuları arasında yer alacaktır. Bir çok isme büyük emek harcayarak iyi yerlere gelmesini sağlayan Portekizli Teknik Direktör, alınan bilgilere göre Jayden'ı özellikle kadroda istemiş ve onun kendi oyun planında mükemmel bir iş yapacağını belirtmiş.
